این فیلم ماجراجویی و اگزیستانسیال حماسی که در دهه ۱۹۵۰ در منطقه روستایی کاروی بزرگ در آفریقای جنوبی می‌گذرد، ماجراهای جان کیپ یاغی و افراد مختلفی را که تحت تاثیر کارهای او قرار گرفته‌اند به تصویر می‌کشد. این شخصیت رابین‌هودمانند عمدتا احشام کشاورزان سفیدپوست مهاجر را می‌دزدید و بیش از یک دهه آن‌ها را به وحشت انداخته بود. به رهبری ژنرال بوتا سخت‌گیر، تعقیب و گریز عظیمی در همان کوهی آغاز می‌شود که شایعه شده بود کیپ در غاری شبیه به کشتی نوح در آن سکونت دارد. این نمایش کیپ را در دل بومیان محروم محبوب کرد، کسانی که کارهای خلاف او را به افسانه تبدیل کردند و او را به تهدیدی برای ساختار جامعه استعماری بدل ساختند. «زمستان را به پوستم بدوز» سفری هیجان‌انگیز و اپرایی به قلب آفریقای جنوبی پیش از آپارتاید و کاوشی عمیق در پیامدهای آوارگی استعماری است که بذر یکی از بی‌رحمانه‌ترین رژیم‌های سیاسی و نژادپرستانه تاریخ را کاشت.

این حماسه تاریخی که در سال ۱۹۰۱ روایت می‌شود، داستان ویلم مورکل را دنبال می‌کند؛ مرد خانواده‌دوستی از تبار بوئرها که همسر و پسرش در طول جنگ دوم بوئر به قتل می‌رسند. ویلم که به عنوان اسیر جنگی دستگیر شده است، باید از حبس در اردوگاه کار اجباری بدنام سنت هلنا جان سالم به در ببرد و سرهنگ بی‌رحم، سوانل، را در بازی خودش یعنی راگبی شکست دهد.

جودی رادرفورد، یک معلم تئاتر بریتانیایی آرمان‌گرا، یک کشاورز بدبین اهل آفریقای جنوبی را متقاعد می‌کند تا او را برای ایفای نقش یک قهرمان جنگی آفریکانر در یک فیلم بزرگ آماده کند. در مقابل، جودی متعهد می‌شود که کنسرت سالانه مزرعه ویلمس را کارگردانی کند. تعامل جودی با شهروندان عجیب و غریب شهر کوچک و کوبوس لجباز، به او می‌آموزد که زندگی چیزی فراتر از نور، دوربین و حرکت است!